作者innevertears (SharpLeSs)
看板Chemistry
标题Re: 问个化学问题
时间Thu Jul 5 23:56:53 2007
※ 引述《chunchieh (JJ )》之铭言：
: Cyclooctene 加上(1)Br2/H2O 会变成什麽化合物A
2-bromo-1-cyclooctanol
: 化合物A加上(3)NaOH 变成什麽化合物B
应该是打Br 取代反应 变diol(或离去反应 产生双键)
: 化合物B (4) NaOCH3/CH2OH 变成什麽化合物C
如果从结果论 应该是其中一个OH基被OCH3取代
变成2-methoxy-1-cyclooctanol
然後加PCC OH基被氧化成ketone
: 化合物C经过pyridinium chlorochromate会氧化成成 C9H16O2
: 就这样 因为我解的感觉跟他要的不ㄧ样
: 请有机化学的高手帮我ㄧ下 谢谢
刚好看到 参考就好 不一定对...
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 218.170.50.155
1F：推 cooljeff19:ketone不是C9H16O2吧= = 07/06 09:14
2F：→ Wubai:原po应该说的是一个ketone上的氧...另一个在methoxyg上 07/06 10:16
3F：→ chunchieh:PCC只能对ㄧ级醇反应成醛...所以不会有Ketone... 07/07 00:03
4F：→ chunchieh:反正解起来都觉得怪...ㄎㄎ 07/07 00:05
5F：→ innevertears:PCC也可以氧化二级醇 变成酮 07/07 00:08
6F：推 rocinaty:B 应该是epoxide吧 07/07 00:47
7F：推 evanzxcv:B是环氧化物，OH的氢被拔掉之後把溴打掉 07/07 12:45
8F：→ evanzxcv:C的话是CH3O-再把环氧打开变成-CH(OH)-CH(OCH3)- 07/07 12:45
9F：→ evanzxcv:最後PCC就是氧化-CH(OH)-成酮 07/07 12:46
10F：推 greylag:楼上正解 07/07 20:28