作者s24020989 (sark)
看板Chemistry
标题[学习] nucleophile可不可以当leaving group?
时间Wed May 12 20:29:59 2010
小弟我目前化学系大二
最近在读有机时碰到了一个令我疑惑的问题
conversion of acid halides in to acid: hydrolysis，这篇章节中提到一个
acid chloride和水反应会先行程tehrahedral intermediate之後氧原子上的电
子对会回推挤出leaving group，但是此时水由於接到碳上带正电，和Cl相比水
应该是比较好的leaving group吧?为什麽当nucleophile的水不会被推挤出去呢?
希望这里有人可以为我解答，我已经问过教授啦...还是不解= =
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◆ From: 59.126.228.62
1F：推 keith780614:Cl-是比水更好的leaving group吧 05/12 20:33
2F：→ keith780614:因为HCl比H3O+ 还要酸，所以共俄硷的leaving group 05/12 20:34
3F：→ keith780614:Cl->H2O 05/12 20:34
4F：→ s24020989:可是课本上的表Cl-<Br-<I-大约=TosO- H2O 05/12 20:40
5F：→ s24020989:且根据有机化学天堂秘技这本书的内容，中性分子是最好 05/12 20:42
6F：→ s24020989:的离去基 05/12 20:42
※ 编辑: s24020989 来自: 59.126.228.62 (05/12 20:43)
7F：推 yutsao:我对楼上这句话感到有点怀疑… 05/12 21:01
8F：→ kdjf:反应到了intermediate时也可以走回去啊... 05/12 21:18
9F：→ kdjf:只是逆反应在水解的环境下不容易进行吧 05/12 21:19
10F：推 evanzxcv:因为水被推出去以後又变回起始物啦 XD 05/12 21:24
11F：→ evanzxcv:这是可逆反应,但水解时通常水都很多,故平衡不利於反应物 05/12 21:24
12F：→ evanzxcv:另外,当水打上去以後形成的中间体同时带有─O-跟─OH2+ 05/12 21:27
13F：→ evanzxcv:这会立刻进行自身酸硷中和,得到两个─OH基,而OH-是很差的 05/12 21:28
14F：→ evanzxcv:leaving group. 05/12 21:28
15F：→ s24020989:大概了解了，谢谢各位。 05/13 19:23