作者nanaya006 (长岛冰茶)
看板Chemistry
标题[学习] 关於类似E2的消去反应
时间Wed Jun 30 12:06:58 2010
现在念到邻二卤化物与碘离子会产生anti位向的消去反应生成烯类
但是再写题目的时候碰到一题是
cis-1.2-dibromocyclodecane 与碘离子的反应
我一点头绪都没有啊
也找不到答案
所以想来请教板上的高手 〒△〒
这题的反应机构和生成物该怎麽解呢
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◆ From: 122.116.126.188
1F：→ x06Cc:不知道会不会反应 扭成anti位的 能量不知道多大 06/30 18:17
2F：推 evanzxcv:碘离子应该会走SN2吧... 06/30 19:31
3F：→ evanzxcv:因为碘离子亲核性强又不硷 06/30 19:32
4F：推 keith780614:他说的应该是alkyl vicinal dibromide被NaI还原 06/30 19:35
5F：→ keith780614:生成alkene+NaBr+IBr 06/30 19:35
6F：→ nanaya006:会反应 但是生成物的双键位置很怪 我不懂啊 囧 06/30 21:12
7F：推 x06Cc:後来看了一下 他是走E2的消去 所以顺向也可以走 不过要共平 07/01 21:26
8F：→ x06Cc:面才行 07/01 21:26
9F：→ x06Cc:所以 应该是产生E form 的双键吧 mechanism就扭成共平面 07/01 21:34
10F：→ nanaya006:原来如此＠＠我忘记还可以走共平面了 谢谢x大 07/01 22:09
11F：→ x06Cc:惭愧 太久没画mechanism了 我也忘记E2 可以走顺向共平面 07/02 00:11