作者arabesque (Lemon Leaves)
看板Chemistry
标题Re: [学科] 基础立体化学的问题
时间Sat Jul 3 08:44:35 2010
※ 引述《a0000000001t (祝你好运：）)》之铭言：
: 想请问以下(A)(B)二种化合物，
: 各有哪几个 C 是 stereocenter？
定义转贴自wikipedia~
A Stereocenter or stereogenic center, is any point in a molecule, though not
necessarily an atom, bearing groups, such that an interchanging of any two
groups leads to a stereoisomer.
分子内产生chirality的中心，不一定是单一个原子
: 及有哪几个 C 是 chirality center？
A chirality center is a stereocenter consisting of an atom holding a set of
ligands (atoms or groups of atoms) in a spatial arrangement which is not
superimposable on its mirror image.
只指一个原子，所以只有 C1 C4是chirality center.
这样看起来 chirality center是stereocenter定义下的一个子集。
至於C2=C3，C5=C6各是一个sterocenter
C1 C4也各可以当成是sterocenter.
希望这样解释够清楚，也请板友指教
: H3C H2C—CH2 COOH
: ˋ ／ ＼ ／
: (A) C1 C2＝C3
: .’＼ ／ ＼
: H H2C—CH2 H
: CH2
: H3C ╱ ╲ COOH
: ˋ ╱ ╲ ／
: (B) C4 C5＝C6
: .’＼ ／ ＼
: H H2C—CH2 H
: 这应该是非常基本的(定义)问题，但突然有些搞糊涂了…
: 我的困惑点在於那各别的三个 C 上，恳请赐教。
: 感谢！ :)
--
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◆ From: 168.7.228.87
1F：推 a0000000001t:我的想法和您相同 但老师说C1非chiral C2,C5非stereo 07/03 10:43
2F：推 MEIMEIBOY:chiral简单的说就是C上的4个键都要接不同的东西 07/03 21:13
3F：→ MEIMEIBOY:而C1的右边都是一样的 所以不是chiral 07/03 21:13
4F：→ arabesque:回一楼，所以我说 C2=C3 C5=C6为中心 因为不一定是 07/03 22:01
5F：→ arabesque:只有一个原子才可以是中心，但说C2 C5不是我觉得可接受 07/03 22:02
6F：→ arabesque:但我觉得不严谨就是了。 另外回二楼，chiral定义复杂 07/03 22:05
7F：→ arabesque:点是指一个分子内找不到improper rotation 07/03 22:05
8F：→ arabesque:C1旁边都是接CH2没错，但你若延双键切断，那一边延伸 07/03 22:06
9F：→ arabesque:是COOH 一边是H，还是等同一个四面体中心接四个不同取代 07/03 22:07
10F：→ arabesque:基。另一种方式就是把C1 C3黏起来，这样看他是chiral。 07/03 22:08
11F：→ arabesque:跟binol的R S configuration看法类似。 07/03 22:09
12F：→ arabesque:所以我觉得老师弄错，然後这一点都不是简单的case。 07/03 22:10
13F：→ arabesque:应该是高有的问题吧? 07/03 22:11
14F：推 a0000000001t:老师说只有C4是chiral 而C1,C3,C4,C6为stereo 07/03 22:49
15F：→ a0000000001t:但我觉得C1和C4是chiral C1到C6全都是stereo 所以是? 07/03 22:49
16F：推 ototokio:若要说C1是chiral center 那你能判断他是R/S吗? 07/04 01:38
17F：→ ototokio:具chiral axis不一定有chiral center 07/04 01:40
18F：推 MEIMEIBOY:我还是觉得C1不是 哈 因为右边2个都CH2-CH2-双键那一坨 07/04 03:26
19F：→ MEIMEIBOY:可是C4就很明显一个是CH2-双键 一个是CH2-CH2-双键了 07/04 03:26
20F：推 MEIMEIBOY:我想你是对的 不要理我 哈 07/04 03:36
21F：→ arabesque:我觉得没差啦，有点太过细了，我建议原po就照老师的讲法 07/04 04:18
22F：→ arabesque:只是个说法的问题，毕竟他才是改考卷的人。Wiki也不能 07/04 04:18
23F：→ arabesque:说得准，要就得找IUPAC，但目前我很懒 XD 07/04 04:19
24F：→ arabesque:可以辨别chirality就好了。除非你要写paper另当别论。 07/04 04:20
25F：推 a0000000001t:嗯 感谢各位 我再研究看看好了 囧 07/05 12:22