※ 引述《ISME0907 (ISME)》之铭言： : 1.Predict the product when (S)-2-methyl-3-pentanol is subjected to the : following sequence of reaction:i)Tosyl chloride ii)NaOH,heat : A)(S)-2-methyl-3-pentanol : B)(R)-2-methyl-3-pentanol : C)(R,S)-2-methyl-3-pentanol : D) 2methyl-3-pentene : E)(R,S)-2-methyl-3-pentanol and 2methyl-3-pentene in more or less equal : amounts : 此题答案为B,那即是走SN2,我想问说为何不走E2而选D呢? 奇怪加热应该是E2有优势，不过NaOH不知道够不够硷。 2级碳要看离去基跟Base，这可能要看文献的实验结果了。 我会觉得是E2。 : 2.Predict the product when toluene is subbjected to the following sequence of : reaction:i) Cl2(large excess), heat, hv : _ : ii) OH /H20; heat : + : iii) H30 : 此题答案为 PH-COOH : 我只能推到 PH-C(Cl)3,就不知如何推了,可以请问接下来的反应机构吗? SN2 : 3.Predict the product when 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is treated with : sodium ethoxide? : A)2,4-dinitrobenzene : B)1-ethoxy-2,4-dinitrobenzene : C)2,4-dinitrophenylsodium : D)no reaction is like to occur : 此题答案为D,我想问为何不是B呢?这部是先加後消的反应吗? 这我有点忘了，最常看到的SnAr是amine去打，忘记alkoxide能不能了， 记得好像可以。 : 4.which of the following substances readily undergoes ring bromination with Br2, : even in the absence of a Lewis acid catalyst? : A) 2,4-dinitrotoluene : B) 2,4-dimethylbenzoic acid : C) 3-nitroaniline : D) 4-bromophenyl acetate : E) 1,3-benzenediol : 此题答案为D,小弟完全不知如何着手^^ 简单来讲，题目就是问说对苯环做溴化反应，哪个选项没有lewis acid下 可以快速的进行反应。 有机课本苯环反应性有分六大类， 第一类反应性最好的没有lewis acid也能进行溴化反应。 : 感谢各位有机神罗~^^ --

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