作者ifanchan (静谧幽影)
看板Chemistry
标题Re: [学习] 判别光学活性、对掌性...
时间Sat Apr 7 23:03:02 2012
※ 引述《z739 (极)》之铭言:
: 1.光学活性、旋光度、对掌性的差别?
: 2.内消旋化合物「2,3-二溴丁烷 2,3-dibromobutane」有2个对掌中心,因为这个分子可以
: 从中找到一个「镜面」切出左右对称的两半(化学键可以旋转),所以它是非对掌性的,
: 没有光学活性。
: 为什麽这个分子可以从中找到一个「镜面」切出左右对称的两半(化学键可以旋转),
: 所以它就可以有非对掌性的,没有光学活性??(明明镜相不是吗??)
: 3.分子内的镜像和整体分子的镜像有差别吗??
恕删部分前文
这应该是名词定义上的问题,
首先,让我们先定义一下各个名词:
对单一分子而言:
掌性中心(chiral center): 某原子接四个完全不等同的基团者称之.
掌性分子(chiral molecule):某分子与其镜像不重叠者
非掌性分子(achiral molecule):某分子与其镜像可完全重叠者,具有分子内对称面者,必
为非掌性分子.
光学活性(optical active):比旋光度不为零之分子.
在定义上,若分子具有光学活性(比旋光度不为零) => 为掌性分子
Compounds that are optically active contain molecules that are chiral.
Ps.请注意箭头方向,反向不一定成立.(不确定)
无掌性中心者,其光学活性为不可知,必须经由实验才能知道.
对一组分子(两个以上):
对掌异构物(enantiomer):具有光学活性,互为镜像,且彼此不重叠者.
非对掌异构物(diastereomer):具有光学活性,互不为镜像,且彼此不重叠者.
外消旋体(racemic mixture):为混合物,使比旋光度为零,通常为两对掌异构物等比例混和
而成.
内消旋体(meso compound):比旋光度为零,具有分子内镜像之分子.
旋光度,指当线偏极化光通过分子後,使偏极光旋转之角度.
可想像成,当电磁波通过分子时,与分子之电子云交互作用後,使得其偏振方向改变所造成.
承上,外消旋体由於其中一个异构物把光偏转之後,另一个异构物又将光偏转回来,因此从
结果上来看,比旋光度没有改变.
然而,对於内消旋体来说这个过程是发生在同一个分子上面,当分子本身结构上有镜像时,
可以想像分子分成两个部分,电磁波通过第一部份产生偏转之後,又被第二部分给偏转回来
,由於这两个部分是属於镜像对称,所以偏转的大小相等但方向相反,因此称为内消旋体,比
旋光度为零.
另外,快速判断法则是利用群论,当可用i, σv, Sn对分子操作可重叠者 =>没有光学活性
=> 为非掌性分子.
Ps.请注意箭号,反向不一定成立.
从群论里面可以知道,可以做上述操作者不具有光学活性,而定义上,无光学活性者为非掌
性分子,反方向的推论是不一定成立的.
另外,分子内镜像应该是σv操作.
以上是我的理解,其中注明(不确定)为我无法确认是否正确的部分,
想问问版上的意见
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 220.142.163.6
1F:推 comt:如果是镜面的话 应该只有i的操作? 04/07 23:10
2F:推 niufamily4:镜面对称不一定有i操作吧 04/07 23:38
3F:→ ifanchan:为了避免混淆,修改一下. 04/08 09:36
※ 编辑: ifanchan 来自: 220.142.162.239 (04/08 09:39)
4F:推 z739:感激,万分感激 04/08 14:28
5F:推 Corsairs:只有 Cn 对称的 有旋光性喔,ex :tartaric acid 04/09 14:11
6F:→ ifanchan:没错,应该是具有Sn系列操作的分子不具有光学活性才对,谢 04/09 14:58
※ 编辑: ifanchan 来自: 220.142.162.239 (04/09 14:59)