※ 引述《frankwu0507 (....)》之铭言： : 这次我想问问 异环的亲电子反应 (以 Nitration 为例) : 分别是 Pyrrole，Indole，Pyridine 跟 Pyridine-N-oxide : 取代位置分别是 2，3，3 跟 4 : 想请问一下 其中的机制为何??? : 感谢高手指点 这跟共振结构有关 Pyrrole + Nitration ---> 反应物初期当NO2接在2号位时,3号位带正电荷,你可以得到2个共振式 若是反应物接在3号位时,2号位带种电荷,只能得到一个共振式 所以反应物接在2号位,使产物较稳定 Indole + Nitration ---> 反应物初期当NO2接在3号位时,2号位带正电荷 你可以得到4个共振式(其中一个还保有完整的芳香环) 若是反应物接在2号位时,亦得到4个共振式,但是都是破坏芳香环结构 所以反应物接在3号位,使产物较安定 Pyridine + Nitration ---> 反应物初期当NO2接在3号位时,2号位带正电荷,你可以得到2个共振式 若是反应物接在2号位时,亦得到2个共振式,但是其中一个共振式上 使N带正电荷,因为N是高阴电性物质,带正电荷使结构不稳定 所以反应物接在3号位,使产物较安定 Pyridine-N-oxide + Nitration ---> 反应物初期当NO2接在2号位(or4号位)时,3号位带正电荷,你可以得到3个共振式 其中一个共振式是N上带正电荷,但是可以与O-产生共振,并且满足八瑀体 若是反应物接在3号位时,2号位带种电荷,只能得到2个共振式 所以反应物接在2号位(or4号位),使产物较稳定 --

※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc) ◆ From: 140.125.238.232