作者Alcor (墨水蓝)
看板Chemistry
标题[有机] R-OH 和 TsCl 反应时的电子流向
时间Fri Dec 14 02:08:32 2012
不知道从什麽时候开始的 有机突然有一点跟不上
之前是老师在讲什麽 我可以以清楚地在当下马上理解
结果现在是他讲我还要想一下 还不见得能消化...
想问问大家 R-OH 跟 TsCl 反应时候电子是怎麽跑的
老师上课是先说 R-OH + SOCl2
我查到的结果是 亲核基 R-OH 的氧会攻击硫
接着 S=O 键中电子挤到氧分子 所以 S=O 双键变成 S-O 单键 氧带负一价
之後 R-OH 的氧和 SOCl2 的硫形成键结
再加入硷 把原本 R-OH 的氢拔掉 变成 R-O-SOCl2
下一步是氧把多的电子往下丢 重新形成 S=O 双键
S-Cl 键的电子丢给氯 然後变成氯离子离开
离开的的氯离子再去攻击 R-O 键 变成 R-Cl
我的理解应该没有错"吧"...
可是换成 R-OH 和 TsCl 我就有点变不出来了
如果是亲核基 R-OH 的氧去攻击 S 的话
可是 S 已经没有多余的轨域可以形成键结了
还是说亲核基攻击的是 Cl-S 键 让键上的电子丢给 Cl 变成氯离子离开
之後 R-OH 再和 SO2-C6H4-Me 形成 O-S 键呢
如果是这样 那接下来一样是加入硷把原本 R-OH 的氢拔掉
变成 R-O-Ts 这样吗
烦请大家解惑 感激不尽
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By:墨水蓝
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1F:→ x06Cc:两个一开始不是一样吗? 一个Cl变成C6H4-Me S的键结数没变 12/14 06:35
2F:推 keith780614:就addition-elimination阿 12/15 12:46