作者paranoidc ()
看板Chemistry
标题[问题]有机化学
时间Sun Jan 18 18:25:34 2015
Q: For bromination of 1-Chloropropene using Br2 in CCl4,
the product, 1-chloro-1,2-dibromopropane, has X possible stereoisomers
and only Y are actually formed. What are X and Y ?
(A)3,1 (B)3,2 (C)4,2 (D)4,3
书上解答为(C)
想请问为何实际上只能得到两种产物?
E-form与Z-form的1-Chloropropene经过溴化反应後不是各得一组镜像异构物吗?
请各位帮忙解惑了!谢谢!
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 115.165.208.234
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1421576737.A.645.html
1F：推 ted40905: 你说的没错阿，由於阳离子桥形成後Br-只能从背侧攻击C1 01/18 19:02
2F：→ ted40905: 所以EZ form各一种产物 01/18 19:02
3F：推 ted40905: 更正 各一组 所以四种都有无误 01/18 19:36
4F：→ o810418: 有点眼熟，似乎在补习班讲义看过这题XD 01/18 22:36
5F：→ paranoidc: 对啊...所以不了解Y=2是怎麽来的 01/19 12:10
6F：→ paranoidc: o大也可以帮忙指点一下吗?拜托~ 01/19 12:15
7F：推 ted40905: 答案是错的 01/19 17:46
9F：→ o810418: 因为intermediate只有接着二号碳阳离子 01/20 03:30
10F：→ o810418: 啊 脑袋抽了一下OTL 我想清楚再回答 01/20 03:31
11F：→ o810418: 答案应该错了 就像ted大画的这四个都长不一样才对 01/20 03:35
12F：推 AzurePhoenix: 正确答案应该是4,4才对... 01/20 16:12
13F：→ AzurePhoenix: 以这种反应条件而言没有理由E和Z只能各产生一个产物 01/20 16:12
14F：→ AzurePhoenix: 何况就算是会产生内消旋的化合物,也应该要是4,3... 01/20 16:13
15F：→ paranoidc: 谢谢你们帮忙~ 01/21 14:23