SN1 和 SN2 的判定 大概可以从离去基 亲核基 以及产物中间体做判定 例如第一个是 氯环己烷 加上 OH- 首先看到的是离去基 Cl- 通常离去基的共轭酸 pka 若为负值 即是好的离去基 而 Cl- 离去之後是 环己烷的阳离子 正电荷是在二级碳上 还不算太差 因此 SN1 可以走 但是看到加入的试剂是 OH- OH- 是很强的硷 同时也是很好的亲核基 攻击性很强 可以进行 SN2 反应 看到这里 理论上来说是 SN1 跟 SN2 都可以进行 但是问题就出在 OH- 的攻击性太强 Cl- 还没有离开的时候 OH- 就先上前一步把它给踢开 因此只会进行 SN2 反应 -- 第二个例子是 1-氯-1-甲基环己烷 同样的 Cl- 是好的离去基 在加上离去之後可以形成稳定的三级阳离子 因此有很高的机率会是 SN1 再看到加入的东西是 H2O H2O 并不是很强的亲核基 它会等 Cl- 离开之後在用氧上的电子去攻击 因此是 SN1 反应 那麽如果题目改一下 加入的试剂变成 OH- 会走 SN2 吗？ 这时候就要考虑到立体障碍的因素 因为三级碳立体障碍比较大 不好进攻 因此可能就会生成 E2 反应为主 SN2 反应为少数的混合物 -- 第三个例子 3-甲基-3-己醇 加入的试剂是 HBr 因为 HBr 是强酸 因此一滴到水中就会解离为 H+ 以及 Br- 此时的 H+ 会受到 3-甲基-3-己醇上氧的孤对电子的影响 被吸引过去 变成是 R-OH2+ 的阳离子 而水是个很好的离去基 其共轭酸的 pka 为 -1.74 又水离去之後会变成稳定的三级阳离子 以及 Br- 不是很强的亲核基 它会等水离去之後再进攻 因此这个也是 SN1 反应 -- 第四个是醚类 因为 OR- 不是一个好的离去基 所以不考虑 SN1 又 H2O 也不是一个很强的亲合基 换句话说 H2O 没有强到可以把 OR- 给轰走 让自己接上去 因此不会是 SN2 所以这题是不反应 -- 第五题是 2-氯丁烷 因为 Cl- 是好的离去基 因此他可以进行 SN1 反应 不过 SN2 我就真的不知道了 ... ... 因为在我的印象中 水应该不是一个好的亲核试剂 也许是因为碰上 Cl- 这种好的离去基 因此两者都会进行吧 但是如果要我选 我想 SN1 的反应速率可能会快些 -- 最後一个是 3-甲基-3-甲磺酸戊烷 因为甲磺酸是一个好的离去基 离去之後可以形成稳定的三级阳离子 再加上 ROH 不是一个强的亲和试剂 因此这一题会比较偏向 SN1 -- 总结来说 好的离去基 + 稳定的阳离子 + 弱的亲和试剂 通常会走 SN1 而好的离去基 + 强的亲核试剂 因为亲核试剂反应性强 不等离去机基去就先把人家踢走了 所以大多会走 SN2 至於其他更多更复杂的因素 就不在这边讨论了 以上是我学有机的一点点心得 有错还请大家指正 ＠＠ ※ 引述《cyy90143 (老屁孩)》之铭言： : http://is.gd/reWwjs : 看了整晚的取代 : 怕自己观念还是没很清楚 : 不知道各位神人能帮我解释吗 : 麻烦各为了 : 药学真的什麽都要学啊..... -- 全部旧记忆 这刻重游 http://www.wretch.cc/blog/montent By:墨水蓝 --

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