作者ted40905 (天兵)
看板Chemistry
标题[实验] 蒽还原反应机构
时间Thu Jun 11 10:59:04 2015
我正着手准备一个蒽的还原反应，试剂如下
蒽(anthracene)
CH3-O-C2H5-O-C2H5-O-CH3 (diethylene glycol dimethyl ether)
LAH (lithium aluminum hydride)
预计做出来的产物是9,9,10,10-tetramethylanthracene
(中间两个碳被还原，各接上两个甲基而中间的苯环失去芳香性)
反应物混在一起，绝氧、油浴加热回流5hr即得混合产物
步骤已经打算参照文献做了，不过反应机构我没有查到也推不出来，还请版友们指点迷津
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 140.109.91.101
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1433991548.A.9DB.html
1F：→ ted40905: 反应温度为150度C 06/11 12:37
4F：→ kdjf: 有提到LiAlH4单电子转移给aromatic cpd的反应 06/11 13:27
5F：→ kdjf: 可能anthracene 9,10位拿到电子後去打CH3-OR ? 06/11 13:28
6F：→ smart0530: 试剂真的就只有这样喔??感觉好奇怪 06/11 16:24
7F：→ smart0530: 如果试剂就这样那应该是diglyme会先chelate住Li+ 06/11 16:46
8F：→ smart0530: 边边的氧会比较partial+，H-在先打上9或10的碳上还原 06/11 16:48
9F：→ smart0530: 电子转移後对面的C-去攻击diglyme边边的甲基 06/11 16:49
10F：→ smart0530: 然後後面的hydride应该就是当base去抓还原後的9、10号 06/11 16:50
11F：→ smart0530: 碳，再去攻击diglyme的甲基，重复三次。 06/11 16:51
12F：→ smart0530: 我推测的机构是这样啦，正确与否不清楚= = 06/11 16:51
13F：→ smart0530: hydride去抓9、10号碳上的氢，打错了= = 06/11 17:01
14F：→ ted40905: 好的 我试着画画看 06/12 00:15