作者amateur5566 (多情应笑我)
看板Chemistry
标题[学习] 卤素的directing
时间Sat Nov 21 13:36:44 2015
为什麽卤素在 aromatic compound的electrophilic substitution reaction中
明明是deactivating group 却还是ortho,para directing呢？
课本写说是因为拉电子效应和卤素lone pair的resonance effect两股力量往相反方向作
用所造成
奇怪的是，这两个效应作用的都是在ortho para上，既然拉电子效应predominate
那这两个位置就应该被deactivated
而meta site 从头到尾就不甘他的事
这样看来接卤素的苯环应该是meta directing 才对吧？
大家怎麽看？
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1F：→ kdjf: 拉电子是全部都拉,对meta没有比较少 11/21 14:30
2F：→ amateur5566: Ok,谢谢啦 11/21 15:38
3F：推 lkkgotyy: 还是会有resonance form 11/22 03:41
4F：→ charlescute: 卤素只是ortho,para没有meta的deactivated 影响大 11/22 09:13
5F：→ charlescute: 所以被选择在没那麽差的ortho,para 11/22 09:13
6F：→ charlescute: 这跟其他大部分deactivating group影响o,p>m而接m位 11/22 09:14
7F：→ charlescute: 不太一样 11/22 09:14