作者powernba (蝶恋之风)
看板Chemistry
标题[学科] Halohydrin 反应
时间Thu Jan 28 10:42:48 2016
http://imgur.com/fHrE70r
如图所示,
我想要问炔类进行Halohydrin反应的时候,
第二步H2O攻击会选择第二个C,
而非第一个C?
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 1.170.11.16
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1453948972.A.972.html
1F:推 charlescute: 第二个C 水会攻高级碳 01/28 10:47
有什麽理论可以解释吗? 就我的认知两个C都可以攻@@?
※ 编辑: powernba (1.170.11.16), 01/28/2016 10:49:21
3F:→ Pin0307: 级数高的键能弱,比较好打断,我猜炔类也是同样理由? 01/28 12:59
感觉像是Carboncation的理论,不过这理论OK的话我就记这样好了。
※ 编辑: powernba (1.170.11.16), 01/28/2016 13:12:17
4F:推 st60307tw: 类似2级carboncation的transition state 比较稳定 01/28 15:24
5F:→ kdjf: 带正电的leaving group在TS时大多会使反应中心的C带一部分/ 01/28 21:40
6F:→ kdjf: 有时到全部/的正电,所以偏好断在可以放正电的C上- 01/28 21:41
7F:→ kdjf: halogen ion bridge/OR2+ eg. epoxide with acid/NR3+/N2+ 01/28 21:46