作者andy90498 (枫情)
看板Chemistry
标题[学科] 如何判断反应是E2 或SN2呢？
时间Fri Feb 5 03:11:48 2016
这两个所需的条件很类似
什麽反应中心 级数越小反应性越高
需要的都是强亲核基
能想到的不同只有
E2会因为亲核基的大小 导致主产物的不同
而SN2似乎没有影响
问题就是
我怎麽知道这个反应式最後的主产物是谁呢?
http://i.imgur.com/4lHjT5m.jpg
像图片中
为何上式主要路径是SN2
而把亲核基换成较肥大的之後就会改走下式呢
应该说我的问题在於
他们两个基本上反应条件都很类似
可能只有一个不同
那麽要怎麽判断主要反应路径是什麽呢？
谢谢各位板友!
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1F：推 hunter2011: 你的上面会以SN2表示是因为他是一级碳且亲核剂小 02/05 03:56
2F：→ hunter2011: 而下面是亲核剂过於庞大，走E2为主，且产物为Hoffman 02/05 03:57
3F：→ hunter2011: 产物 02/05 03:57
4F：推 evanzxcv: 两者都是强硷，因此都有可能走E2，但上面-OH因为较小， 02/05 11:34
5F：→ evanzxcv: 亲核力强所以走SN2，下面-OtBu太肥大了就没什麽亲核力， 02/05 11:34
6F：→ evanzxcv: 所以主要显硷性而走E2。 02/05 11:35
7F：推 qwerwef5535: 体积太大有立障 走e2较好 02/05 12:55
8F：→ andy90498: 请问一下是不是只要符合强亲核基高立障就是E2呢 02/06 02:24
9F：→ andy90498: 因为当初上课时 老师在E2那边教的是small and strong 02/06 02:24
10F：→ andy90498: Nu-.... 02/06 02:24
11F：→ evanzxcv: 强亲核基跟高立障这两个概念其实是相斥的，太肥大的东西 02/06 10:01
12F：→ evanzxcv: 亲核力不会好到哪去。 02/06 10:02
13F：→ evanzxcv: 小而强的亲核基通常是走SN2，要当离去基的立障太大时， 02/06 10:03
14F：→ evanzxcv: (例如接在3级碳上)的情况下，让SN2难走，才会走E2 02/06 10:03
15F：→ evanzxcv: 而且E2要看的是硷性而不是亲核性，强亲核基不一定是强硷 02/06 10:04
16F：→ evanzxcv: 像是Br-、I-硷性就弱爆了 02/06 10:04
17F：推 charlescute: 难说欸～Wilkison就是用你下面的方式走SN2 02/06 15:06
18F：→ faniour: 这种问题每隔一阵子就会出现.... 02/06 19:44
19F：→ andy90498: 好的 谢谢楼上们的解释 比较能分辨了 谢谢! 02/06 20:43
20F：→ evanzxcv: 我的意思是Br-跟I-是好的亲核基但是超弱硷，所以走SN2 02/06 21:35