作者wemin777 (麻吉勒 假土豆!!)
看板Chemistry
标题[学习] 环六烷椅形的轴向赤道向的 NMR 关系判断
时间Tue May 3 16:43:15 2016
http://goo.gl/we81Kl
上图是 环六烷的轴向H 和赤道向H 的图示
前提
1.轴向H 赤道H 的立体化学环境不同，轴向位置的立体障碍会比较大
2.在NMR 的结果他们的讯号是同一个 peak，因为他们会快速翻转的关系
3.所以我们先假定温度弄得很低，让这个构型无法翻转，
那我们就可以在立体构型上面看出轴向、赤道向的环境不同了
4.我把这个图的左上角的碳定义为 一号碳
问题
Q:如果我单看一号碳，这个碳并不是 chiral center，所以一号碳身上的两个H顶多是
成 enantio-topic的关系，也就是必须在具有光学活性底下的情况他们的讯号才会有
不同的讯号，换句话说基本上他们是同一个化学环境，怎会跟我的前提"1"矛盾呢?
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1F：→ lancer1668: chi不chiral跟化学环境是两回子事 05/03 17:58
lan大 在判断相同H会不会有相同讯号的时候不就是用换掉其中一个H得到的新分子有没有
chiral center 在帮助判断的吗?
另外 关於我的问题，我好像知道原因了...
因为这两个H是diastereotopic的关系...不是 enantiotopic
我这样的想法应该没错吧??
※ 编辑: wemin777 (111.252.207.224), 05/03/2016 18:49:36
2F：推 jew710934: 你已经规定了一个构型给他 不让他做flipping 所以所有 05/03 21:13
3F：→ jew710934: 轴向跟赤道向的氢都变成diastereotopic 05/03 21:13
4F：→ jew710934: 虽然依照原子连接顺序来看你的1号碳是achiral的 但在此 05/03 21:13
5F：→ jew710934: 构型下切过它的分子内对称面已经失效 05/03 21:13
6F：→ jew710934: 当结构稍微复杂一些的时候 一些对称性本来就只会存在於 05/03 21:13
7F：→ jew710934: 某些特定的构型中 或者是因为常温下分子tumbling把空间 05/03 21:13
8F：→ jew710934: 上的不对称给平均掉 因此如果只拿一个特定的构型要来判 05/03 21:13
9F：→ jew710934: 断此分子的chirality是容易出错的 05/03 21:13
10F：→ wemin777: 谢谢 JEW 大的解释~~ 谢谢您!! 05/06 22:20