作者j2585366 (我养的鱼淹死了)
看板Chemistry
标题[学科] SN1,SN2问题
时间Sun Jul 10 12:00:35 2016
最近买了一本有机化学的书自读
里面有一题
2-氯丁烷+水的反应，问是SN1或是SN2
书前面提到氯是属於好的离去基(不是极好)
而水又属於差的亲核基
这样答案应该是倾向SN1不是嘛？
但书上解答是写两者皆有
是我误会什麽了还是解答错了
请各位指导一下，谢谢
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1F：推 Alcor: 两个都有机会发生 只是一个比较容易 一个比较不容易 07/10 14:14
2F：→ Alcor: 虽然是倾向 SN1 但也不会 100% 都是 SN1 07/10 14:16
3F：→ Alcor: 而且也跟其他因素有关 例如说温度 浓度等等等 07/10 14:16
4F：→ jessti: 板上这类型问题很多了吧= = 07/10 17:55
5F：→ j2585366: 因为是自读的不太敢怀疑答案错了，怕是观念有什麽问题才 07/10 18:12
6F：→ j2585366: 来请教一下 07/10 18:12
7F：推 supersars: 买ALDRICH的药，自己下一锅，点TLC片+200MHZ NMR试试看 07/10 19:51
8F：→ supersars: 不然去有机实验室，跟实验室的博班学生借一下电脑 07/10 19:53
9F：→ supersars: 他们有专门的软体查，不同温度，不同SOLVENT，不同时间 07/10 19:53
10F：→ supersars: 结果都不一样，这问题不好回答 07/10 19:54
11F：→ faniour: 原子弹杀老鼠.... 07/10 20:14
12F：→ kdjf: TLC/NMR 是要怎麽知道有没有inversion啦... 07/10 20:16
13F：→ kdjf: 除非硬要加CDA下去一起测.. 07/10 20:18
14F：→ faniour: 高质子性溶剂可以稳定阳离子，所以有可能走SN1 07/10 20:20
15F：→ faniour: 但是nBuCl产生阳离子的活化能很高，在水中等着 07/10 20:22
16F：→ faniour: 水的lp直接攻击慢是慢但是仍然可以打 07/10 20:23
17F：→ faniour: SN2的Transition state高度极化的状态，极性溶剂 07/10 20:24
18F：→ faniour: 一样有帮助，这些状况加一加就是一坨 07/10 20:25
19F：→ faniour: 前面用词不够精确，高质子性溶剂是阴阳离子都稳定 07/10 20:28
20F：→ faniour: 水当Nu没被稳定到，但是也没有极度消弱 07/10 20:29
21F：→ faniour: 考虑到氢键的存在，被削弱是肯定的，但不是无能为力 07/10 20:30
22F：→ j2585366: 所以理论上SN2有机会走，只是比较少对吗？ 07/10 22:53
23F：→ faniour: 这就难说了 07/10 22:55
24F：→ j2585366: 极性质子性溶剂会在亲核基周围形成溶剂层，是使SN1和SN2 07/11 13:15
25F：→ j2585366: 速率都下降吗？或是对其中哪个影响较大? 07/11 13:15
26F：→ j2585366: 另外，氢键的影响只要是极性质子性溶剂都会有，这样的 07/11 13:18
27F：→ j2585366: 叙述对吗？因为我的书上说到定义为溶剂中有质子连接着电 07/11 13:18
28F：→ j2585366: 负度高的原子(F,O,N) 07/11 13:18
29F：→ faniour: 氢键是dipole interaction, 有solvation 就有 07/11 13:40
30F：→ faniour: 但是只有强到一个程度才叫氢键 07/11 13:40
31F：→ faniour: solvation 影响要看问定的是中间体还是稳定到起始物 07/11 13:42
32F：→ faniour: 稳定 07/11 13:42
33F：→ faniour: 稳定错对像，提高活化能 07/11 13:43
34F：→ j2585366: 所以题目不严谨，应该给更多资讯，要包含以上所有提到 07/11 13:50
35F：→ j2585366: 的影响吗？ 07/11 13:50
36F：推 lkkgotyy: 这只是在考你变通的能力 07/13 03:42
37F：→ lkkgotyy: 别拘泥在Sn1SN2,那只是大部分的区别 07/13 03:42
38F：→ lkkgotyy: 有些就真的影响因素没那麽绝对 07/13 03:43