作者canon15167 (ANSI noob)
看板Chemistry
标题[实验] 对-胺基苯甲酸的制备
时间Fri Oct 28 23:17:48 2016
这个实验是用锡粉将对-硝基苯甲酸还原成对-氨基苯甲酸
反应步骤跟机制如图:
http://i.imgur.com/xJrtxEc.png
http://i.imgur.com/wREZFc6.png
我搞不懂的是，为什麽第六步骤要把溶液酸化到pH"6~7"?
根据
https://goo.gl/zgiWoC 的资料，
对-氨基苯甲酸上NH3+的pKa是2.50，COOH的pKa是4.87，
在我的理解中它在不同pH值下的状态变化应该像下图这样
http://i.imgur.com/w5dBz3W.png
那麽要得到最多的对-氨基苯甲酸应该要把pH值调到(2.50+4.87)/2才对吧，
为什麽实际操作上在pH6~7就已经有满满的固体析出呢?
还请各位大大帮忙解惑，感激不尽。
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1F：→ faniour: 第二张图有错误 10/28 23:29
2F：→ faniour: 理解上有个小瑕疵，pH = pKa 时 [HA] = [A-] 10/28 23:32
3F：→ faniour: 再来一个盲点，应该也是你的问题点 10/28 23:35
4F：→ canon15167: 我知道Henderson-Hasselbalch equation 10/28 23:35
5F：→ faniour: 你写的东西都是溶液的事，但是沈淀後的固体 10/28 23:36
6F：→ faniour: 从来都不是溶液要去看的问题 10/28 23:37
7F：→ faniour: 一直沉淀就都还不用考虑到你写的问题 10/28 23:38
8F：→ faniour: AcOH pKa 4.78，足以酸化产物，因为pKa 又差不多 10/28 23:41
9F：→ faniour: 每一滴滴入，都有约一半的分子与产物交换酸 10/28 23:42
10F：→ faniour: 产物只要溶解性差，一交换马上就沉淀了 10/28 23:43
11F：→ canon15167: 原来如此! 10/28 23:50
12F：→ kdjf: 沉淀=>固体的溶解度有限,只要平衡推到[HA]=饱和後就可以看到 10/29 09:07
13F：→ kdjf: 沈淀了 10/29 09:08