作者kawhi0112 (Leon)
看板Chemistry
标题[学习] 反应机构的问题 ((急
时间Thu Nov 10 22:57:21 2016
以下是两题练习题
http://i.imgur.com/tj63fwP.jpg而ㄅ
第一题的话,我的做法如下,但是到後面为了处理双键,让负电跑到取代基的碳上,就感
觉有点怪。 我记得NCO是非常稳定的group,所以我认为前面没有问题。
http://i.imgur.com/jr7zqva.jpg
至於第二题,有点像是戴帽子的反应,一开始用LDA攻击环氧的alpha氢,接着攻击对方的
碳。 不了解的是,该怎麽让环氧的碳跟另一分子的Me形成键结…
请大家帮帮我QAQ
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2F:→ faniour: NCO是高活性官能基 11/11 12:18
3F:→ faniour: 第一题硷拔走NH的氢,进行alkylation 11/11 12:19
4F:→ faniour: 接下来生成物被硷再次拔走COtBu旁的氢 11/11 12:20
5F:→ faniour: 负电往N-C键走产生双键,使同个N旁边的N-C=O键 11/11 12:22
6F:→ faniour: N-C键重排到C=N-N的中间N上 11/11 12:23
7F:→ faniour: 这时已经是5员环了,最後再一次alkylation 11/11 12:24
8F:→ faniour: 你原本的画法如果发生,断出N2的机会还比较高 11/11 12:27
9F:→ faniour: 断成3个片段,并产生气体,应该不会停 11/11 12:29
10F:推 s102324011: 肥宅XD 11/14 17:25