作者hugh8077 (台科木栅分校校友)
看板Chemistry
标题[学习] 脱去反应的生成物
时间Wed Nov 16 09:32:18 2016
看到这个网站,说明E1 E2 等等反应的生成物
http://www.chemthes.com/rxn-type_dp.php?type=164
上面说E2因为concerted所以只会有一种位向E或Z
可是在做有些题目时E2反应都会视为有E、Z两种生成物
还是网站上只是写出major,而题目是把minor也算进去?
谢谢
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 114.41.143.158
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※ 编辑: hugh8077 (114.41.143.158), 11/16/2016 10:17:27
1F:推 louisforever: 这个真的超复杂的 其实E1很难真的是纯E1 要生成一 11/19 15:00
2F:→ louisforever: 个稳定的carbocation真的没有这麽容易 而且solvent 11/19 15:00
3F:→ louisforever: 参与的程度绝对超乎你的想像 即使是t-BuOTs hydroly 11/19 15:00
4F:→ louisforever: sis to t-BuOH 都不是纯粹的E1 11/19 15:00
5F:推 louisforever: 同样的 E2其实也不是这麽单纯 你可以想像在concerte 11/19 15:03
6F:→ louisforever: d 的步骤中 如果deprotonation比较快 那其实transit 11/19 15:03
7F:→ louisforever: ion state (TS)是比较像是E1cb 而如果leaving group 11/19 15:03
8F:→ louisforever: 离去比较快 那TS就会像是E1 因此对选择性会有很大 11/19 15:04
9F:→ louisforever: 的差异 11/19 15:04
10F:推 louisforever: 举个实例来说:2-butyl (psuedo)halide用base做elim 11/19 15:07
11F:→ louisforever: ination 生成1-butene或是cis/trans-2-butene的选 11/19 15:07
12F:→ louisforever: 择性就跟base/LG的选用有绝对的关联 11/19 15:07
13F:推 louisforever: 以教学的观点来看 只写出主要产物是帮助学生比较快 11/19 15:09
14F:→ louisforever: 速了解~但实际的选择性是相当复杂的! 11/19 15:09
15F:→ louisforever: 然後我发现我答非所问了 XD 11/19 15:09
16F:推 louisforever: E/Z选择性来自 E2需要hydrogen anti-periplanar to 11/19 15:11
17F:→ louisforever: LG 如果只有一个H可以选 就只可能生成一种产物(理 11/19 15:11
18F:→ louisforever: 论上) 11/19 15:11
19F:推 louisforever: 如果有2个H可以选 根据Zaitsev's rule会生成E的产 11/19 15:13
20F:→ louisforever: 物 但是还是会有Z的生成 只是多寡的问题 11/19 15:13
21F:→ louisforever: 以大学有机学习的角度 我认为写出主要产物 了解选 11/19 15:14
22F:→ louisforever: 择性的来源就很足够了 11/19 15:14
23F:→ louisforever: 然後手机推文 很多英文单字都被切开请多多包涵~ 11/19 15:15
24F:→ hugh8077: 所以像3-methyl-3-iodine-octane这种两个H可以选 11/21 08:30
25F:→ hugh8077: E2都会跑出E、Z两种产物。谢谢louisforever大 11/21 08:31
26F:推 louisforever: 对喔 选取代多的 然後E为主 11/22 12:26