作者nccuthor (thorstorm)
看板Chemistry
标题[学习] 两题有机题目
时间Fri Dec 16 19:38:59 2016
http://i.imgur.com/b2ME8KW.jpg
上面这题
NaBH3CN是用来提供H 吗？
如果是可不可以换成NaBH4?
http://i.imgur.com/7YdzQcz.jpg
这题的N 怎麽和过氧化氢反应的？
反应式怎麽画？
感谢！
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2F：推 s102324011: 第一题不确定，等其他大大回覆罗 12/16 20:12
3F：推 kdjf: 1 是,不能, 换BH4的话直接跟CH2O反应拿到甲醇,game over 12/16 20:45
4F：→ faniour: 用NaBH4的话反应条件中有醋酸就可以 12/16 22:50
5F：→ faniour: Reductive amination印象中是199x年後才有的反应 12/16 22:51
6F：→ faniour: NaBH4跟NaBH3CN的价差有点大 12/16 22:52
7F：推 Karrigan777: 第一题会先变成enamine 然後再用NaBH3CN还原成2级胺 12/16 23:09
8F：→ Karrigan777: 这题应该是在问还原胺化 不过我只看过还原imine题目 12/16 23:10
9F：→ Karrigan777: 抱歉糊涂了 也可以还原enamine 12/16 23:14
10F：推 Karrigan777: 念过的还原剂只有H2/Ni NaBH3CN NaBH(OAc) 这三种 12/16 23:31
11F：推 kdjf: 题目中是产生imine欧,只是是个带电的版本 甲醛也没有第二个 12/17 01:15
12F：→ kdjf: 碳可以形成enamine 12/17 01:15
13F：→ kdjf: 有醋酸的条件等於拼iminion的活性比carbonyl大，不好控制吧 12/17 01:19
14F：→ kdjf: 还是BH4直接跟醋酸反应出BH(OAc)3? 12/17 01:19
15F：→ Karrigan777: 对齁 会变成带电的imine 献丑了QQ 12/17 12:57
16F：→ faniour: 会产生BHn(OAc)m, n+m=4, 这是很古老的条件了 12/17 16:48
17F：→ faniour: NaBH4在THF中也不溶，在MeOH中反应 12/17 16:49
18F：→ faniour: 不是什麽时候都可以用MeOH，所以有各种调整 12/17 16:49
19F：→ faniour: 记得有一套，以氧化剂还原剂C-C bond formation 12/17 16:51
20F：→ faniour: 这类分类成册的，在一些有点年纪的实验室都有 12/17 16:51
21F：→ faniour: 里面有很详细的说明 12/17 16:51
22F：→ faniour: 现在应该都直接scifinder, beilstein了吧 12/17 16:53
23F：→ faniour: Imine的活性的确比ketone大，而且产生imine的速率也得够 12/17 16:55
24F：→ faniour: 快 12/17 16:55
25F：→ faniour: 这个反应其实巧妙的地方比写起来的多 12/17 16:56
26F：→ faniour: 活性要对，反应速率要对 12/17 16:57
27F：→ faniour: Imine也是会水解逆回去的喔 12/17 16:57
28F：→ nccuthor: 谢谢楼上几位的帮忙！ 12/23 20:45