作者q123661 (q123661)
看板Chemistry
标题[学习] 一题有机化学
时间Mon Feb 13 00:30:05 2017
题目:
http://imgur.com/p2LHmGF
请问该如何合成?
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1F：推 lkkgotyy: 要不要说说你的想法？这只是简单的amide formation 02/13 00:45
2F：→ lkkgotyy: 噗噗我看错了 02/13 00:46
3F：→ faniour: 试着从丙酮是末端炔类保护基开始？ 02/13 00:49
4F：推 Alcor: 1)base,OTsCl 2)NaCN than KOH 水解 3)DCC,Me2NH 02/13 02:31
5F：→ Alcor: 错惹不要找我 QQ 02/13 02:32
6F：→ faniour: 3级碳不好SN2 02/13 07:30
7F：→ q123661: 第一时间本来想用格林纳，但本身有叁键不适合，再来就一 02/13 07:42
8F：→ q123661: 片空白了QQ 02/13 07:42
9F：推 RABBITBITCH: 这...不是昨天台大研究所有机考题吗XD 02/13 13:34
10F：→ faniour: 6年没写合成了...起始物硷性条件下应该会断成 02/13 14:08
11F：→ faniour: Metal alkynide, 就三键带负 02/13 14:09
12F：→ faniour: 跟丙酮 02/13 14:09
13F：→ faniour: 接下来怎麽接的漂亮就不行了.... 02/13 14:10
14F：推 faniour: 1. BrCH2C(O)OEt, 2. NaH, MeI, 3. HNMe2 02/13 14:12
15F：→ faniour: 类似这种接法，应该有更巧妙的 02/13 14:12
16F：推 jacky0111: 有机a好难... 02/13 15:18
17F：→ q123661: 哈哈对啊，是昨天的考题，请问R大有解出来吗 02/13 15:26
18F：→ q123661: 请问f大，第一步会怎麽反应呀？SN2AC吗 02/13 15:29
19F：→ q123661: 啊…我好像懂了，从叁键带负开始反应，先把溴换掉然後NaH 02/13 15:47
20F：→ q123661: /MeI反应两次这样对吗 02/13 15:47
21F：推 RABBITBITCH: 有机A今年真的好难...我写的跟alcor大差不多 02/13 16:57
22F：→ RABBITBITCH: 不过後面几题反应机制就真的都不会画了QQ 02/13 16:58
23F：推 lkkgotyy: 後来想法跟A大一样，只是三级不好Sn2,所以应该就像f大 02/13 23:59
24F：→ lkkgotyy: 那样吧...XD 02/13 23:59
25F：推 mtdas: 起始硷性条件下 会是metal oxide 不会是metal alkynide 02/15 23:13
26F：→ mtdas: metal alkynide比较不稳定 02/15 23:14
27F：→ faniour: 我印像中这是alkyne的保护基 02/16 00:33
28F：推 faniour: Google: retro-Favorskii reaction, propargyl alcohol 02/16 00:34
30F：→ faniour: The protective group can be removed by heating the co 02/16 00:39
31F：→ faniour: mpound in a solution of potassium hydroxide in isopro 02/16 00:39
32F：→ faniour: panol (a retro-Favorskii reaction) 02/16 00:39
33F：→ faniour: T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synt 02/16 00:39
34F：→ faniour: hesis, Wiley-Interscience, 1998 02/16 00:39
35F：→ faniour: 现在调文献颇麻烦，上面那篇看看是否属实 02/16 00:40
36F：推 mtdas: 感谢指教 :) 02/16 18:13
37F：推 OuterLander: Acetonitrile 02/19 11:48
38F：→ OuterLander: 在酸性环境下把那个OH替换掉变成胺类 02/19 11:49
39F：→ OuterLander: 然後在NH上作ALKYLATION 两步搞定 02/19 11:49
40F：→ OuterLander: Clayden那本有提过 02/19 11:50
41F：→ OuterLander: 看错了 应该是先把那个OH变成卤素 然後作propagyl 02/19 12:06
42F：→ OuterLander: Metal,再去Attack 应该会比较顺 02/19 12:07
43F：→ OuterLander: 原来是alkyne的保护基 f大是正解 02/19 12:09