作者s08k521 (Byron)
看板Chemistry
标题[学习] 苯环去活化基(有机)
时间Fri Apr 28 16:49:06 2017
本鲁有个笨笨的问题想请教一下
苯环上有2个取代基
1个是强活化基,另1个是弱活化基
引导的位置会由强活化基主导(负电荷较多?)
这感觉没问题
苯环上的取代基改成
1个是强去活化基,另1个是弱去活化基(非卤素)
为什麽还是由强去活化基来引导?
电荷分布上弱去活化基引导的位置不是比较不缺电子吗?
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1F：→ KBmax: 因为都是去活化 04/28 16:52
2F：→ s08k521: 不明白QQ 04/28 17:08
3F：→ s08k521: 比较不缺电子的位置不会比较容易去攻打electrophile吗？ 04/28 17:10
4F：→ cyanis: 把TS画出来就明白了吧 04/29 11:04
5F：推 KBmax: 不是看缺不缺电子，是看sigma中间体，去活化基本身是拉电子 04/29 12:34
6F：→ KBmax: 所以苯环本身电子密度变少，所以叫去活化，但是去活化基团 04/29 12:34
7F：→ KBmax: 一般会让sigma中间体的邻位对位带正电Formal charge, 所以 04/29 12:34
8F：→ KBmax: 越强的正电量就越多就越会攻击那里 04/29 12:34
10F：→ s08k521: 谢谢 我是想问苯环去攻击E+这种 04/29 14:51
11F：→ s08k521: 还是我电荷分布画反了? 04/29 15:03
13F：→ KBmax: 抱歉照片反了，反应是看中间体的稳定性，有共振的最稳定 04/29 23:01
14F：→ KBmax: 弱去活化基之所以是弱的是因为他们的感应效应是跟共振相反 04/29 23:02
15F：→ KBmax: 互相竞争 04/29 23:02
16F：推 KBmax: 如果是跟中度去活化基比也是，因为formal charge共振到强 04/29 23:06
17F：→ KBmax: 活化基的碳上比另一个情况更不稳定，但是因为两个都是去活 04/29 23:06
18F：→ KBmax: 化基，所以这种情况反应性非常之低 04/29 23:06
19F：推 KBmax: 然後值得一提的是弱去活化基(也就是卤基)，他们是ortho par 04/29 23:10
20F：→ KBmax: a director跟其他去活化基不同 04/29 23:10
21F：推 KBmax: 芳香环的反应有很强的共振稳定性，所以都要看共振 04/29 23:13
22F：推 KBmax: 噢对sigma中间体不是TS喔 04/29 23:16
23F：→ s08k521: 大概懂了 不过ts是什麽 04/30 16:32
24F：推 lkkgotyy: Transition state 04/30 19:06
25F：→ s08k521: 了解 谢谢 04/30 20:11