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看板Chemistry
标题Re: [问题] 碳阳离子的稳定性
时间Sat May 6 15:45:44 2017
: 再来综合一下
: +
: ph-C-C 2级benzylic + ph-C+ 1级benzylic + C=C+
: + > C-C-C > > C-C-C > C-C+ > C+ >
: C=C-C-C 2级allylic | C=C-C+ 1级allylic ph+
: C
: 三级碳阳离子
: 碳阳离子缺电子
: 根据delocalization的观念 电子云越分散越安定
: 所以R基具有+I效应可以稳定正电荷 (电子云被稍稍推过去)
: 而benzylic与allylic更有+M效应可用共振的方式 更有效稳定正电荷
: 所以是看推电子能力没错
: 要解释碳阳离子的安定性可以更进一步用超共轭(hyperconjugation)去解释
: 有兴趣可以去翻翻课本
请问一个问题
如果今天是SN1 作用位置在Benzilic上(如图)
http://i.imgur.com/TQxvFRb.jpg
然後苯的para位有取代基
http://i.imgur.com/4IdsikJ.jpg
那在判断反应次序大小时
是要以para位越推电子越好(阳离子安定性)
还是以para位越拉电子越好(离去基离去快慢)
来判别呢
还是说在benzilic上不适用离去基的观念
要在Phenyl上才能用?
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