作者faniour (宅宅)
看板Chemistry
标题Re: [学科] 有机化学问题
时间Wed Jan 24 21:03:13 2018
※ 引述《Odysseus (奇乐)》之铭言:
http://imgur.com/a/zKABI
如题的合成步骤?
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1F:嘘 powernba: 没头没尾的是想被嘘到崩溃吗?01/22 14:22
2F:→ Odysseus: 提出合理的合成步骤 题目就这样01/22 15:01
3F:→ faniour: 喔,那等你提出合理的想法再说吧01/22 17:19
4F:→ kiga4ni: 苯环先接溴,再用wittig01/22 19:19
5F:→ faniour: 楼上的步骤有些问题01/23 15:32
6F:嘘 louisforever: ㄏ01/23 15:56
7F:嘘 mormasker666: 好像全世界都欠你一样 只好还你一个嘘了01/23 18:36
8F:嘘 nmjkluiop: +365罗?01/24 01:10
9F:嘘 knight326: +365这题就解得出来了<301/24 10:22
10F:→ htp: 填上金坷垃就对了01/24 16:09
11F:→ Odysseus: 一群下贱的人种01/24 19:56
我只是想跟kiga说wittig 对醇基会消化不良
这个例子呢,右边片段的醇不处理拿去做
会蛮好玩的....
至於原po, 我一点也不想给答案,
回覆全文是怕你删文,这样版主比较好
桶你
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12F:→ lkkgotyy: F大,跟你有一样的想法,若是保护起来在做呢 01/25 17:22
13F:→ lkkgotyy: 还有,备份的好。 01/25 17:22
14F:推 yutsao: 看到 allyl alcohol 那块我是直觉想到 Baylis–Hillman 啦 01/25 20:56
15F:→ yutsao: 推备份 01/25 20:56
16F:→ faniour: aldol 01/25 23:02
17F:→ faniour: Stork enamine, another choice 01/25 23:20
18F:→ Adwin: 作Wittig-Horner Reaction 时候要注意E/Z的问题从动力控制 01/25 23:54
19F:→ Adwin: fn去思考 01/25 23:54
20F:→ Adwin: 还有base的强度和硷性大小都会影响E/Z的选择性 01/25 23:59
21F:→ Adwin: Org. Lett., 2010, 12, 4996-4999这篇有提到类似的作法 01/26 00:04
22F:→ faniour: WHE一定做的出来,只是这个人只想答案,何必呢? 01/26 00:06
23F:→ faniour: *HWE 01/26 00:08
24F:→ Adwin: 在我公司里即使作了10几年的RA也未必合的出来 01/26 00:18
25F:→ Adwin: 还得帮RA试完条件後,才给他作,他才会作 01/26 00:20
26F:→ Adwin: 已经不意外了 01/26 00:21
27F:推 louisforever: 结果大家认真的在这篇讨论了 XDDDDDDD 01/26 00:35
28F:→ louisforever: 然後 崩溃原原po可能看不懂 XDD 01/26 00:36
29F:→ faniour: 好奇一问,这看起来像是大二水准的题目 01/26 01:06
30F:→ faniour: 现在大二已经有witting-HWE跟相关的控制法了吗? 01/26 01:07
31F:→ faniour: 考虑上E/Z的情况是比较有价值 01/26 01:09
32F:推 knight326: 推备份 01/26 07:59
33F:推 c08371: 有高手能私信我答案吗 路过想知道 01/27 19:42
34F:→ faniour: 溴化,Z form的HWE,还原 01/27 20:00
35F:→ faniour: 不要求严格的E/Z的话,HWE可选用aldol type rxn 01/27 20:01
36F:→ faniour: 或是在halohydrin 上保护,grignard 或类似试剂 01/27 20:02
37F:→ faniour: 脱水,去保护,不过这就不漂亮了 01/27 20:03
38F:→ faniour: 不要求E/Z的话,走aldol type最便宜 01/27 20:05
39F:→ nmjkluiop: E/Z的控制有点难 我好废QAQ 01/27 20:38
40F:→ faniour: HWE做E/Z已经有固定套路了,试剂也几乎能买能自制 01/27 21:49
41F:推 lkkgotyy: 大概明白了 感谢 01/27 21:54
42F:→ faniour: olefination 就那几个反应,除了官能基改变,原理 01/27 21:58
43F:→ faniour: 就几个类型,不外乎动力控制跟立体阻碍 01/27 21:59
44F:→ faniour: 中间体是否可逆 01/27 22:00
45F:→ faniour: HWE好用在高选择性,产物後面也好做其他事 01/27 22:03
46F:→ faniour: 要接michael或走sharpless 都是轻松愉快 01/27 22:05
47F:推 Adwin: 有机化学是个博大精深的学问,不尊重它,就准备被它玩死。 01/28 15:46
48F:推 rainbowcatch: 这个要先接保护基 不然会走偏 02/26 18:35