作者xxxx85214 (ㄊㄊ)
看板Chemistry
标题[实验] Staudinger 反应後移除TPPO
时间Fri Jan 26 22:52:13 2018
最近做Staudinger reaction
将azide 转为amine
再用Cbz将NH2保护起来
但做稍微大量时
流完column後
跑TLC发现产物跟Triphenyl
phosphine oxide(TPPO)一起出来
而且rf值相同 很难用column分离
(EA:hex=1:2 Rf=0.2左右）
有查过大部分的人会用ether 或 hexane
把TPPO沈淀出来 再过滤
但我的产物也不太溶於这两个溶剂
想请问有什麽好的方法可以分掉TPPO?
目前被建议先上另一个保护基
让极性与TPPO差较大之後再用column分掉
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1F：→ Adwin: 一定要作成Cbz吗01/26 23:01
目前只是想拯救这批产物 因爲下的量并不少 之後可能会改变合成的路径
2F：推 keith780614: 如果还原後，不纯化，先用Cbz保护，再一起run column01/27 00:02
3F：→ keith780614: 或是把你的amine变成HCl salt，再纯化01/27 00:03
目前就是做到上Cbz发现是同一点 很难用column分离
4F：→ kdjf: 水溶性phosphine/phosphite可以用吗?01/27 00:29
这个我再确认一下
5F：推 dreammind: JOC,2017,82, 9931-9936 里面的solvent应该可溶你产物01/27 03:18
感谢回应 我再确认paper一下内容
※ 编辑: xxxx85214 (1.171.221.159), 01/28/2018 01:32:54
6F：推 Adwin: 如果硬要分离，可能要找其他溶剂系统，或是用3种溶剂试试01/28 15:37
7F：→ Adwin: 看。01/28 15:37
8F：推 Adwin: 不要用H/E系统，CH2Cl2来搭配或丙酮搭配hexane看看。01/28 15:40
我会再多跑一些tlc来研究的
9F：推 Sensitive: NH2不上保护基，用酸硷萃取的方式可以吗01/29 20:07
在还原那步有萃取了 但TPPO好像也到水层 但这步没有流column 直接上cbz
※ 编辑: xxxx85214 (140.114.43.174), 01/31/2018 19:51:13