作者oooray (啾啾秋)
看板Chemistry
标题[学科] IR光谱问题 (300P)
时间Fri Mar 16 08:42:46 2018
大家好
想请问一题IR光谱问题
第一位回答正解的大大 会以300P作为感谢
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分子式 C6H13NO 的一对1,3-二取代基环己烷衍生异构物，
其红外光谱资料分别如下：
异构物 IR cm-1（0.01 mol / mL in CCl4）
A 3622，3382，3366（宽带，broad）
B 3629，3388
请写出此异构物 A 和 B 的化学构造式，并说明理由。
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这麽点资讯 真的解的出来吗?
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 36.234.130.14
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1521160970.A.D31.html
1F：推 lkkgotyy: 特徵峰，可以试着说出你的想法 03/16 09:10
2F：→ lkkgotyy: 都已经说是1,3-二取代基环己烷了应该不难 03/16 09:10
不饱和度1 加上题目提示1,3-二取代基环己烷衍生物
可知全部只有两组选项 trans-3-amino-1-cyclohexanol 以及 cis
两组都是d,l pair (化学性质相同 物理性质不同 所以IR图谱只有两组)
所以AB正好对应一个trans 一个cis
问题是给的IR数据差不多
多的3366宽带有可能代表NH2的第二个分裂
那另一个为什麽没有分裂 难道是NH 但以此题结构来看不可能为NH
用分子内氢键去看 也看不出什麽所以然
如果是分子间氢键 会跟浓度有关系 但跟这题也没什麽关系
我的想法就是解不出来 希望有大神帮忙 谢谢
※ 编辑: oooray (36.234.130.14), 03/16/2018 09:23:03
3F：推 woosa5566: 画成chair form是不是只有cis可能存在分子内氢建？ 03/16 12:42
4F：→ oooray: 对阿 可是跟IR有关系吗 因为氢键的关系而多出broad的峰吗 03/16 13:02
5F：→ oooray: 还是说 因为cis的NH2 其中一个H被氢键绑住 所以只有一个峰 03/16 13:05
6F：推 woosa5566: 我猜A=cis form, 多得peak是分子内氢建影响建强造成 03/16 13:14
7F：→ oooray: 影响键强会多一个峰吗? 03/16 13:20
8F：→ oooray: 喔喔喔 有可能 因为多了一个氢键偶极关系 所以多一个吸收 03/16 13:37
9F：→ oooray: 感谢w大 问题解决 奉上300P作为感谢 03/16 13:38
10F：推 volley: 另一种观点，不确定是否正确还请高人指教... 03/18 16:48
11F：→ volley: Cis form可以形成分子内氢键所以反而不应该是宽峰... 03/18 16:50
12F：→ volley: 抱歉... 错了，A应该是cis form... 03/18 16:51