作者hlct (hlct)
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标题[实验] 亚胺(imine)的合成
时间Thu Apr 26 12:18:17 2018
在合成imine(RNH2+ R'CHO → R-N=CH-R')的时候，是否必须将溶液中产生的水去除呢?
我以二胺(H2N-R-NH2)合成双亚胺(R'-CH=N-R-N=CH-R')时，发现产物均为单边亚胺
与双亚胺的混和物(R'-CH=N-R-NH2 和 R'-CH=N-R-N=CH-R')，即使提高醛的当量数
也无法使二胺完全反应成双亚胺产物，在想是不是反应过程中产生的水没有移除
而导致逆反应发生，使双亚胺水解成单边的亚胺? 另外反应溶剂为乙醇，如果
必须除水有甚麽比较好的做法呢?
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1F：推 lkkgotyy: 分子塞，另外反应的温度是？然後乙醇应该多少也会有水在 04/26 12:37
2F：→ lkkgotyy: 里面。 04/26 12:37
3F：→ hlct: 反应温度为乙醇沸点(约78-80) 如果用绝对乙醇(99%那种)有帮 04/26 12:44
4F：→ hlct: 助吗? 04/26 12:44
5F：→ ccs9631: 试试Dean–Stark装置? solvent一定要乙醇吗？换一个可以 04/26 14:06
6F：→ ccs9631: 在实验室操作的dry solvent试试? 04/26 14:06
7F：推 evanzxcv: 用Grignard用的那种镁屑，加一点点碘，氮气下烤一下来活 04/26 15:42
8F：→ evanzxcv: 化，然後加乙醇进去蒸馏。 04/26 15:42
9F：→ evanzxcv: 接收瓶直接放烤过的3A分子筛。这样可以拿到满乾的乙醇。 04/26 15:43
10F：→ nmjkluiop: 以前是直接塞分子塞 效果不错 不然最後咖冷分开试试 04/26 18:07
11F：推 imine: 加油！ 04/26 19:44
12F：推 lkkgotyy: 楼上XDD，另外可以试试glycol然後超过100度试试说不定可 04/26 19:54
13F：→ fishing: 推楼楼上XD 04/26 21:22
14F：→ faniour: =_= 可逆反应你不把水去掉？ 04/27 06:04
15F：→ faniour: 做不出双边的你要追加amine为什麽加aldehyde? 04/27 06:05
16F：→ faniour: 不觉得哪边不对吗？ 04/27 06:05
17F：→ faniour: 如果单边的产率是90%，做双边一定低於81% 04/27 06:06
18F：→ faniour: Imine 对水跟酸敏感，叫人家跑column..... 04/27 06:07
19F：→ faniour: 也不是不能跑，跑液要控制pH值，silica gel要硷化 04/27 06:08
20F：推 va12360: 我做这反应会用dean stark 04/27 08:23
21F：→ va12360: solvent沸点一定要超过100而且密度比水小的 04/27 08:24
22F：→ kdjf: 溶剂全部抽掉直接上真空neat overnight, 或者ACN,直接加CaH2 04/27 10:08
23F：→ kdjf: 进去溶液中 04/27 10:08
24F：→ kdjf: 也有可能只是你反映太稀了 04/27 10:10
25F：→ kdjf: 反应 04/27 10:11
26F：推 Diesigy: Schiff base? 可能一边接上溶解度就掉很多 04/28 01:01
27F：推 Diesigy: Diamine是否先纯化过、加的先後顺序也差很多 04/28 01:03
28F：推 ted40905: 用DMF 我做过。 04/28 09:24
29F：推 ted40905: 跟你一样都是dialdehyde，amine忘了 用DMF做溶剂160C 04/28 09:28
30F：→ ted40905: 关在schlenk flask里面热8个小时的样子 04/28 09:29
31F：→ ted40905: 因为味道不好闻，特别有印象 04/28 09:30
32F：→ ted40905: 做双边讨厌的地方在於你一定多多少少会有单边 04/28 09:31
33F：→ ted40905: 假设你单边有不错的8成产率 单边就是6成 04/28 09:31
34F：→ ted40905: 言归正传 除水的话要看你反应物量多寡 04/28 09:33
35F：推 ted40905: 如果觉得不除不行可以考虑常压回流 04/28 09:38
36F：→ nmjkluiop: 我之前就是加TEA流咖冷R… 04/28 22:11
37F：→ faniour: 要讲清楚啊，没弄好一碰gel就秒杀的也不是没发生过 04/28 22:22
38F：推 Jerry469: 提高多少当量? 04/29 16:27