作者jianshiun (Jianshiun)
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标题Re: [高中] 108学测第67题
时间Sun Jan 27 11:38:36 2019
※ 引述《jianshiun (Jianshiun)》之铭言：
: [高中] 108学测第67题
: https://imgur.com/a/f1qme1J
: 各位，您们觉得第67题的答案是什麽？
这是具有争议的题目，也是老问题了。
（在某场教师研习中）有教授认为：「只有醛（Aldehyde）与酮（Ketone）两者具有羰基（Carbonyl Group）」，在场许多老师不认同，包括我，我认为这是不对的，而是两者是羰基化合物（Carbonyl Compounds），是性质比较单纯的羰基化合物罢了。
就好像是羟基（Hydroxyl Group），化学分类上分为醇（Alcohol）与酚（Phenol）两种化合物，其他的物质就不具有羟基吗？有的，只不过它受相邻或邻近的原子或原子团所影响，羟基无法单纯的显现它的性质罢了。
假如我们把羰基与羟基直接相连，我们称这官能基为羧基（Carboxyl Group），在化学分类上，它不再是羰基化合物、也不再是羟基化合物（醇与酚），而视为全新的化合物—羧酸（Carboxylic Acid），但我们就能至此下结论说：羧酸不具有羰基及羟基吗？我想不能那麽简单来看。
（可怜的高中老师，这算是被霸凌吗？为了这问题，纵然我认为那是不对的，我只能屈就於所谓的标准答案吗？）假如大家感兴趣，也去看看另一个类型题目吧！106年指考化学第7题，关於酸硷滴定的。
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1F：嘘 faniour: COOH也算醇基的话你要不要顺便说说膦酸磺酸 01/27 11:51
2F：→ faniour: 所有过氧酸也都是醇基？ 01/27 11:52
3F：→ faniour: 标准的钻牛角尖 01/27 12:01
4F：→ faniour: 当初区分管能基是为了区别物、化性，不是玩排列 01/27 12:06
5F：→ faniour: 显不出醇的特性，产生很强烈的新性质，还要纠结？ 01/27 12:19
6F：→ faniour: 为什麽酚可当醇，醇不可当酚的道理跟酸基还是 01/27 12:20
7F：→ faniour: carbonyl group的道理是一样的 01/27 12:21
8F：→ faniour: 所以你自己再多想想吧...... 01/27 12:22
9F：→ faniour: carbonyl group alpha hydrogen 的酸性强，即使是酸 01/27 12:23
10F：→ faniour: 同样存在这项特性，而这项特性使它能进行羰基的 01/27 12:24
11F：→ faniour: 特别反应仍然不变，只是多了些限制 01/27 12:25
12F：推 wayne121212: The functional group is an atom, or a group of a 01/27 12:27
13F：→ wayne121212: toms that has similar chemical properties whenev 01/27 12:27
14F：→ wayne121212: er it occurs in different compounds. It defines 01/27 12:27
15F：→ wayne121212: the characteristic physical and chemical propert 01/27 12:27
16F：→ wayne121212: ies of families of organic compounds. 01/27 12:27
17F：→ wayne121212: 以上是IUPAC gold book对官能基的定义 01/27 12:27
18F：→ wayne121212: 乾，断句好奇怪，果然不能直接贴上=.= 01/27 12:28
19F：→ wayne121212: 总之官能基的判别的确应该看物化性而非原子排列 01/27 12:29
20F：→ faniour: 如果我们只看排列，下列各种化合物都具有OH排列 01/27 12:41
21F：→ faniour: BOH, SiOH, HOOH, ROOH, RC=OOH, 01/27 12:46
22F：→ faniour: RC=OOOH, HNO2, NH2OH, 有机磷与硫氧化物及过氧酸，卤氧 01/27 12:51
23F：→ faniour: 化物及过卤酸 01/27 12:51
24F：→ faniour: 你觉得这种玩法有意义吗？对学生教育也没比较好 01/27 12:52
25F：→ faniour: 只是老师好教而已，一条线划过去清楚明白 01/27 12:53
26F：推 iigdown: 别钻牛角尖，教授未必是对的 01/27 13:47
27F：→ kbt2720: 怎麽可能是看物化性，真是前所未闻，那你跟谁反应都要列 01/27 16:07
28F：→ kbt2720: 出来了阿，反应物不同就造成不同的产物，那每一题都有争 01/27 16:07
29F：→ kbt2720: 议了 01/27 16:07
30F：→ kbt2720: 图24图片都写出来了，就是在考原子排列阿 01/27 16:15
31F：推 sunev: 官能基一直都是看特定原子组合对物化性的影响，毕竟原子如 01/27 17:25
32F：→ sunev: 何排列是要到量子力学出来看光谱後才能确定的事情 01/27 17:25
33F：→ kbt2720: 都没写环境状态温度跟谁反应，你就能知道化性？ 01/27 18:05
34F：→ faniour: 我对不学无术的人没什麽好说的 01/27 18:12
35F：→ faniour: 古典有机透过对天然物进行催取，酸硷测试，燃烧 01/27 18:13
36F：→ faniour: 进行元素分析来决定实验式 01/27 18:14
37F：→ faniour: 再不断的测试过程发现有些化合物可以溶於酸或硷 01/27 18:15
38F：→ kbt2720: 图都画给你了还在实验式....你先去搞懂什麽是实验式吧 01/27 18:15
39F：→ faniour: 有些可以跟特定的试剂反应产生沈淀或显色 01/27 18:16
40F：→ faniour: 藉此定义出古早的官能基的概念 01/27 18:17
41F：→ faniour: 至於某K这个混毕业的学渣，无法理解很正常 01/27 18:18
42F：→ kbt2720: 这提到就是单纯考原子排列，你在那边扯什麽古典分析题目 01/27 18:20
43F：→ kbt2720: 根本没提到，还好意思说别人学渣... 01/27 18:20
44F：→ faniour: 我想IUPAU写英文对你是太难，没想到连中文都不懂 01/27 18:24
45F：→ kbt2720: 你就继续胡扯，这题哪里有考IUPAC?，一进来就看到你在这 01/27 18:26
46F：→ kbt2720: 边乱嘘，连在其他版也是讲不过就扯动扯西 01/27 18:26
47F：→ faniour: 有人好心的查了回文在那边，所以在此说明你中英文都看不 01/27 18:28
48F：→ faniour: 懂，很惨 01/27 18:28
49F：→ kbt2720: 看个分子结构就能开始异想天开谈化性，呵呵，那有机化学 01/27 18:31
50F：→ kbt2720: 都不用念了拜你为师就好 01/27 18:31
51F：推 sunev: 这题在问官能基，官能基不等於原子排列，kbt2720搞不清楚其 01/27 18:32
52F：→ sunev: 中的差别 01/27 18:32
53F：→ faniour: 氢谱大约要1970年代以後，碳谱要1980以後，xray 01/27 18:33
54F：→ kbt2720: 这题给的资讯就是原子排列 01/27 18:33
55F：→ faniour: 早点在1950年代，但是百年前1870年左右苯环 01/27 18:35
56F：→ faniour: 结构就已经推测出来了。自原子说、VSEPR後有机结构 01/27 18:37
57F：推 sunev: 所以可以从原子排列看出官能基啊，kbt2720看不出来吗? 01/27 18:37
58F：→ kbt2720: 最好你解个题目还在那边扯核磁共振跟年代，高中生会学这 01/27 18:37
59F：→ kbt2720: 个？一直扯题目没讲到的东西 01/27 18:37
60F：→ faniour: 就已经可以推测的很完备，只是对於空间排列的异构物 01/27 18:38
61F：→ faniour: 还难以做出监定 01/27 18:38
62F：→ faniour: 说过他不学无术了 01/27 18:39
63F：→ faniour: 其他板见多了，就是个很废的人。看到官能机知道一定 01/27 18:40
64F：→ kbt2720: 扯一个题目没提到的核磁共振跟年代然後自以为好棒棒 01/27 18:41
65F：→ kbt2720: 还实验式勒 01/27 18:42
66F：→ faniour: 化学性质会很困难吗？化学系正常能力吧 01/27 18:45
67F：→ faniour: 我想这边的版友应该都看的出你的程度了 01/27 18:47
68F：→ fishing: XDDDDD 01/27 18:47
69F：→ faniour: 你就自个慢慢推废话吧～ 01/27 18:47
70F：推 sunev: faniour引经据典是为了证明官能基和原子排列不同的历史源由 01/27 18:47
71F：→ FTICR: 106指考化学第7题意见和解释都好瞎... 01/27 19:30
73F：→ faniour: 意见的倒数第二句怎麽得到的.... 01/27 21:07
74F：→ FTICR: 他大概以为消耗一个氢氧化纳会变成一个碳酸钠? 01/27 22:18
75F：→ FTICR: 但解释说NaOH浓度下降，所以会用较多体积也不完全对... 01/27 22:20
76F：→ FTICR: 如果滴定时有煮沸(赶掉CO2)，两者用的体积应该一样? 01/27 22:20
77F：→ FTICR: (虽然没有这个选项) 01/27 22:21
78F：→ faniour: 我刚就在想，NaOH中含Na2CO3，滴加进HCl中等於 01/27 22:56
79F：→ faniour: 产生一些H2CO3, 那麽在当量点时这些H2CO3的状态 01/27 22:57
80F：→ faniour: 就左右了会多一点还是不变的情况 01/27 22:57
81F：→ faniour: 不过就实验室的情况，一瓶NaOH从配好到用光 01/27 22:58
82F：→ faniour: 标定的浓度是慢慢的下降的，显然碳酸不会全部飘走 01/27 22:59
83F：推 louisforever: kbt是认真恼羞还是反串 XD 怎麽这麽好笑 XDDDDD 01/28 03:57
84F：→ faniour: 他程度就那样，可能加上看到我推文故意唱反调 01/28 07:04
85F：→ faniour: 这位仁兄....过去一直宣扬化工化学没饭吃之类的理念 01/28 07:05
86F：→ faniour: 被我”质疑”过几次是个人问题 01/28 07:08
87F：→ faniour: 说实在，对这种人纵使你能电爆他每一句话 01/28 07:11
88F：→ faniour: 他还是会不断跳针跟讲出更多的错误内容来吵 01/28 07:12
89F：→ faniour: 他就赌你不小心的错误跟不耐纠缠 01/28 07:14
90F：推 wayne121212: 国际上对於官能基的解释就是看物化性啊，某k是英文 01/28 09:11
91F：→ wayne121212: 不好还是觉得自己比IUPAC厉害=.=? 01/28 09:11
92F：→ jianshiun: 别吵了！我想大家都搞不清楚，才会在这里 “讨论”。 01/28 12:37
93F：→ faniour: 我想并没有大家都搞不清楚的状况 01/28 13:32
94F：推 lionyoung: 应选两项~也限制了这个题目的作答走向~正解?最佳解? 01/28 17:18
95F：推 sunev: 只看原子排列就和「看到OH就说化合物是硷」一样可笑 01/28 18:04
96F：推 ted40905: 选项告诉你要选两项，然後有carboxyl跟hydroxy 01/28 18:45
97F：→ ted40905: 我就不懂为什麽会有人硬要强辩去选hydroxy 01/28 18:46
98F：→ ted40905: 这根本就是智力测验 跟化学无关 01/28 18:46
99F：→ ted40905: 老实说，争论这种事情对学识一点帮助都没有 01/28 18:48
100F：→ faniour: 说实在这没什麽好争议的，也没什麽好委屈的 01/28 20:14
101F：→ faniour: 并非众人皆醉你独醒或择善固执，只有不能面对错误 01/28 20:15
102F：→ faniour: 好像一直纠结在菱形正方形矩形的小学生=_= 01/28 20:20
103F：推 lkkgotyy: 某k别在秀下限了 01/28 21:21
104F：→ aegisty: 发生什麽事了XD 01/30 17:36
105F：嘘 Adwin: 辩这个完全没意义，只是定义上的问题，而且化学结构上的例 01/30 19:47
106F：→ Adwin: 外太多了，无法用一种定义就可以决定。 01/30 19:47
107F：推 kiga4ni: 某k都说自己是後段私立化学毕 不会用gc hplc 嘻嘻 02/02 19:49
108F：→ lintzuchieh: k在干嘛啊XD 别人的话听不进去耶 02/21 15:18