作者ohshine (SHINE_SHINE)
看板Chemistry
标题[实验] 阿司匹灵合成
时间Sat Apr 13 00:21:00 2019
各位前辈好~
今天想问一些关於阿司匹灵合成的问题
实验一开始是以2g的水杨酸加4ml的乙酸酐和四种催化剂（0.1gCH3COONa, pyridine 3滴, B
加热使固体全溶後 加入50mL的水让过量的乙酸酐水解 就能进行第一次结晶（我收了约2g)
再来我用25mL的EA溶掉晶体 溶掉後我没有先加热（因为隔壁的没加热有东西出来 也是纯的
可是我的固体就再也没出现了
我目前的想法是
1.有没有加热EA影响会很大吗
2.EA是不是过多？让固体完全均匀溶解进去了？
後来我重做了三次
三次都是跟第一次的量一样（？
可是连第一次该出现的混合物结晶都没出现
反而在我要结晶的烧杯（锥形瓶）内都产生了有一层类似油状物在底下 看起来是水层跟有?
後来我想到我乙酸酐好像加了8mL
这个现象会和乙酸酐量的不同有关吗？
我目前能想到的原因就只有这个
因为所有步骤都跟第一次有第一个混合物结晶出现一样
但後面三次都没东西出现
请问前辈们我的想法是对的吗
还是有其他我没想到的问题呢
手机排板请见谅
感谢各位
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1F：推 a210510: hex有没有蒸过 里面可能有重油04/13 01:56
2F：→ ohshine: Hexane是处理药物那边给的 之前实验用的时候是都有跟EA04/14 01:12
3F：→ ohshine: 一起煮04/14 01:12
4F：推 a210510: 我说的是hex本身有重油 所以要先蒸过後取得乾净的hex04/14 02:09
5F：→ a210510: 再来做结晶会比较好04/14 02:09
6F：→ a210510: 你看到的油状物 可能是hex挥发掉後剩下的重油和阿斯匹林04/14 02:10
7F：→ a210510: 的混合物04/14 02:10
8F：推 jianshiun: 油状物是聚柳酸。04/14 07:48
9F：→ ohshine: 可是我的油状物在还没加EA跟Hexane前就出现了 有加Hexan04/14 19:44
10F：→ ohshine: e那次是有成功结晶出混合物结晶那次04/14 19:44
11F：→ faniour: 试药级的不会有油04/14 21:05
12F：→ faniour: 工业级的油也是微量，是浓缩几公斤要看到有油残留04/14 21:06
13F：→ faniour: 2的的反应25mL的溶剂，是要有多少油？04/14 21:11
14F：→ faniour: 这个反应，2g的量下25g的溶剂会不会太凶了04/14 21:14
加25是因为我第一次产物不少 前面加了感觉不太溶 直接弄到25
15F：→ faniour: 你前一步是在Ac2O中进行，加水破坏後，醋酸溶解04/14 21:16
16F：→ faniour: 水成主溶剂，不管有没有做到产物应该固体都会析出04/14 21:17
这里有析出 就是我指的第一次结晶
後两次这里都没出现
17F：→ faniour: 接下来应该是加少许EA後加热至接近沸腾，酌量增加04/14 21:18
18F：→ faniour: 让固体全溶後，以温差做结晶04/14 21:19
所以EA还是要加热对吧？
19F：→ faniour: 用两个溶剂去逼结晶要不利用温差，就是用扩散04/14 21:20
20F：→ faniour: 你直接看到分相大概就是加太快变成逼沈淀04/14 21:21
21F：→ faniour: 但是你的杂质中含水或是其他不好溶的液态变成这样04/14 21:22
22F：→ faniour: 逼沈淀也是种作法，但是这个很靠经验....04/14 21:23
23F：→ faniour: 话说回来，这个反应算经典教学用实验了04/14 21:24
24F：→ faniour: 我第一次看到4种催化剂一起下...这是怎麽回事？04/14 21:24
因为反应前我们要测这四种催化的速率比较
做完教授就说都丢一起一起反应了
25F：→ faniour: 而且py跟BF3凑一起？04/14 21:25
26F：→ faniour: 然後溶剂量，结晶的选择也不太合理....04/14 21:26
27F：→ faniour: 柳酸、乙醯柳酸应该可以有很多再结晶组合才对04/14 21:27
28F：→ faniour: 乙醚、DCM、EtOH/H2O，常见的组成应该就很好了04/14 21:29
29F：→ faniour: 用EA....考虑到溶解性跟沸点，是处罚学生吗？04/14 21:29
我也做到很怀疑人生… 感谢大大…
30F：推 Sensitive: 第一次结晶前有先打NMR确定有产物peak吗?04/15 00:02
没有欸 我们是直接拿Fe3+来滴 但当初觉得第一次出来的不纯是必然 就直接做再结晶 结果就全没了
31F：推 Sensitive: 再结晶我都是先加入一些EA，比方5mL，加温到全部溶解04/15 00:04
32F：→ Sensitive: 再慢慢加入hex直到有些微晶体，再用热水浴使晶体溶解04/15 00:04
※ 编辑: ohshine (42.74.249.207), 04/15/2019 00:12:32
33F：→ Sensitive: 静置，不知道这样的方式是不是正确的 04/15 00:05
34F：→ faniour: 结晶作法很多，拿到纯的就好，只是一般小分子酯基 04/15 00:57
35F：→ faniour: 用EA效率比较低些 04/15 00:58
36F：→ faniour: 单一溶剂做再结晶靠温差，不是一定要加热 04/15 01:35
37F：→ faniour: 是你得先加一部分溶剂去升温，或是溶完後去降温 04/15 01:36
38F：→ faniour: 不然加太多溶剂，以你今天使用EA的沸点到80几度 04/15 01:37
39F：→ faniour: 你想等待自然挥发要很久 04/15 01:38
40F：→ faniour: 有些时候因为养晶或其他因素才会让他慢慢来 04/15 01:39