作者a0952028698 (泰劳)
看板Chemistry
标题[学科] 烷基苯
时间Fri Mar 27 18:46:48 2020
想请教各位大神，为什麽烷基苯遇过锰酸根後，氧化只会产生苯甲酸，不会有苯乙酸或以上碳数吗？请问有什麽原因吗？
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1F：推 wayne121212: 没记错的话这个反应机制好像还是个未解的问题 03/27 21:31
2F：→ faniour: 高价金属氧化的细节大部分都没有严谨的探究 03/27 22:20
3F：→ faniour: 原因有很多，反应条件多样，过度产物多 03/27 22:21
4F：→ faniour: 反应通常是添加过量的金属加上高温，有的也不需要 03/27 22:22
5F：→ faniour: 控制水氧介入 03/27 22:22
6F：→ faniour: 不过原则上是经过单电子转移，对碳氢键进行活化 03/27 22:23
7F：→ faniour: 基本上就是自由基反应 03/27 22:24
8F：→ faniour: 芳香环化合物最活泼的C-H位置就在alpha位上 03/27 22:25
9F：→ faniour: 接下来就是麻烦的地方了 03/27 22:25
10F：→ faniour: 因为C-H键被切了後究竟是与金属中心结合，或是藉 03/27 22:26
11F：→ faniour: ligand bridge连结在一起不清楚，也有可能是自由基 03/27 22:26
12F：→ faniour: 攻击空气中的氧产生苯甲氧机自由基 03/27 22:27
13F：→ faniour: 抱歉，PhC(R)-O-O radical 03/27 22:28
14F：→ faniour: 然後再经过醇酮、氧化裂解成酸 03/27 22:30
15F：→ faniour: 与金属或ligand接在一起的大概会经过beta hydride 03/27 22:31
16F：→ faniour: 被切断的过程，只是没有证据 03/27 22:32
17F：→ faniour: 然後也没有谁规定它们会只有一条路 03/27 22:32
18F：→ faniour: beta hydride的路径可能会经过烯、然後二醇、氧化断裂 03/27 22:34
19F：→ faniour: 经醛到酸 03/27 22:35
20F：→ faniour: 但是二醇变二酮再断裂成酸的也有，随氧化剂各有偏好 03/27 22:37
21F：→ faniour: 那麽，加热过程中因为金属自身氧化还原产生的不同 03/27 22:37
22F：→ faniour: 氧化价中心，在反应的途径上也有差别.... 03/27 22:38
23F：→ faniour: 一起和稀泥难分难解 03/27 22:39
24F：→ a0952028698: 感谢，我再再慢慢看 03/27 23:11
25F：推 Karrigan777: wow F大解释超详细 收藏！ 03/28 01:45
26F：推 noname037: 借问一下，产物除苯甲酸外，剩余的碳链是否转酸?还是全 03/29 19:07
27F：→ noname037: 切成CO2? 03/29 19:07
28F：推 SKyDRoPer: 变CO2 04/02 18:42