作者andrea0605 (andrea)
看板Chemistry
标题[学科] 请问有机合成问题
时间Tue Jan 5 17:04:59 2021
各位前辈好
小妹非化学科系出身，想请教以下有机合成问题
https://i.imgur.com/H1CVEhB.jpg
想了很久，都无法从题意要的原料出发
我列出来的是从环戊酮搭配结构复杂的grignard试剂出发，感觉怪怪的QQ
https://i.imgur.com/F04WNGf.jpg
是否有前辈可以提供正确解法给小妹参考？
谢谢大家
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 180.176.95.84 (台湾)
※ 文章网址: https://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1609837501.A.24F.html
1F：推 andy90498: 二甲基硫(Dimethy sulfide)试试看呢?!01/05 18:59
3F：→ andy90498: 一点浅见 希望有错的话能帮忙指正01/05 19:20
4F：推 andy90498: 另外 格里纳试剂会跟自己的OH基反应掉 所以不适合01/05 19:26
谢谢andy大的提醒！差点忘了grignard这项限制
我完全没想到也可以用ylide呢！
a大开拓我解题的视野了
6F：推 lkkgotyy: 楼上感觉比较可行01/05 21:08
7F：推 kdjf: 不对称的aliens metastasis 很不好用喔。不过这种题目通常不01/05 21:59
8F：→ kdjf: 考合成实际性，解题没差01/05 21:59
谢谢化学版的大家=)
※ 编辑: andrea0605 (180.176.95.84 台湾), 01/05/2021 22:25:25
※ 编辑: andrea0605 (180.176.95.84 台湾), 01/05/2021 22:33:22
9F：推 evanzxcv: 其实5楼这样切也不见得要用metathesis，一边环戊酮，另01/06 09:35
10F：→ evanzxcv: 一边1-环丁基-1-戊醇换成溴，然後变Grignard，打下去，01/06 09:35
11F：→ evanzxcv: 再脱水就变成C=C双键了01/06 09:35
12F：→ evanzxcv: 也就是你一开始画的但是只要一个溴就好了01/06 09:38
13F：→ evanzxcv: Grignard打完左边五员环上三级醇脱水就会倾向生成四取代01/06 09:39
14F：→ evanzxcv: 的烯，然後用过氧酸就能环氧化成你要的产物了01/06 09:39
15F：推 evanzxcv: 另一个方向：做cross aldol condensation弄出中间那个双01/06 09:46
16F：→ evanzxcv: 键，再用Wolff-Kishner之类把不要的酮基拿掉 01/06 09:46
谢谢e大！
我来研究一下~
※ 编辑: andrea0605 (39.11.104.170 台湾), 01/07/2021 19:21:31
17F：推 echoo: 去年国考题目诶 想考公职吗哈哈 01/10 01:48
18F：→ nmjkluiop: E大的咖简单 01/10 13:08