作者hhuurraayy (4funnnnn)
看板Chemistry
标题[学科] 反应机构问题
时间Sat Oct 23 00:47:19 2021
大家好～最近在准备报告有一些问题实在想不出来为什麽，恳请高手们指点迷津
https://i.imgur.com/426UxWZ.jpg
这步我看不出为什麽要加入BEt3，不是硷抓氢形成enolate就可以直接做bromination吗？？
https://i.imgur.com/dW01jMl.jpg
这部文献上是写做Kornblum oxidation 但我查了很久都没看到agbf4在反应结构中的角色
麻烦大家帮我解答了！！！！！！
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1F：→ ccs9631: 我猜加AgBF4目的是加速反应，因为Ag容易跟碘形成AgI，DMS 10/23 01:14
2F：→ ccs9631: O容易进攻目标分子形成BF4的盐类，之後再用三乙胺拔氢wor 10/23 01:14
3F：→ ccs9631: k up结束反应 10/23 01:14
4F：→ ccs9631: KHMDS拔氢，形成的enolate会配位到BEt3的空轨域，然後电 10/23 01:33
5F：→ ccs9631: 荷平衡成为钾盐，这样的结构应该是可以加速与NBS做亲电加 10/23 01:33
6F：→ ccs9631: 成反应 10/23 01:33
7F：→ faniour: Et3B 维基有条目可以了解一下 10/23 10:03
8F：→ faniour: 另外kinetic/thermodynamic enolate可以顺便看看 10/23 10:06
9F：→ faniour: 没看到後面的东西，不确定是否有位向选择的需求 10/23 10:07
10F：→ faniour: 但是一般用这种试剂跟反应温度，不外乎控制位向 10/23 10:08
11F：→ faniour: 控制反应的单/多取代，有时是碰到enolate不溶 10/23 10:09
12F：→ faniour: 需要调整溶解性 10/23 10:10
13F：→ faniour: 跟enolate chelation 相关的还有C/O 反应问题 10/23 10:11
14F：→ faniour: 你这边的例子应该是没碰到 10/23 10:12
15F：→ faniour: 第2个网路上真的没有吗？银离子对卤素有比较强的亲和性， 10/23 10:22
16F：→ faniour: 加入可溶的银离子当LA弱化C-X键，促进弱Nu的攻击效率，又 10/23 10:22
17F：→ faniour: 不去跟Nu作用。只是说带衰的时候银+1可能会顺手帮你氧化 10/23 10:22
18F：→ faniour: 些什麽官能基之类的。对卤素作用算强又比较不伤身体(只 10/23 10:22
19F：→ faniour: 伤荷包） 10/23 10:22