作者PhoenixX (哟呵呵呵呵呵)
看板Chemistry
标题[学习] 一题光谱学请教
时间Thu Nov 4 23:06:27 2021
各位大大好，想请教一题光谱学。
这是110调查局有机化学的题目，所以小弟也没有答案。
https://i.imgur.com/vWj0DeR.jpg
目前小弟的想法是
MS:155[M+]+,140---这个看起来断一个甲基
IR:3305(sharp),2850-2960,1705---3305是sp的C-H，2850-2960是sp3的C-H,1705是C=O
1H NMR:δ2.30(s,4H)，1.7（1H;在D2O 中消失），1.2（s, 12H）
NMR有点困惑，2.3应该是≡C-H，1.7像是-CH2-，1.2（s, 12H）猜是有对称的CH3
然後化合物A就卡住了
想问一下A化合物的结构
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1F：→ kevin921tw: D2O会消失感觉是OH? 11/04 23:36
2F：→ FTICR: triacetonamine 11/05 00:18
4F：→ scott123321: nb-1977-0319/pdf 11/05 00:38
6F：→ scott123321: 抱歉前面没有弄好，缩个网址，答案在上面那篇文章 11/05 00:40
8F：→ Schrodingerr: 有机化学真神奇... 11/05 00:59
9F：→ PhoenixX: 感谢诸位大大，IR:3305 这个在triacetonamine IR没看到 11/05 07:42
10F：→ PhoenixX: 看IR在2900有讯号，在3305只有一点点，跟sharp有差距 11/05 07:45
11F：→ j2585366: NMR在1.2是-CH2- ; 2.30可能是(1)炔的末端氢(2)酮基旁 11/05 11:47
12F：→ j2585366: 的CH3(3)苯基旁的CH3 11/05 11:47
13F：→ j2585366: 如果是(1)炔的末端氢的话，IR会有2200左右的吸收; (3)会 11/05 11:49
14F：→ j2585366: 有苯环的吸收 11/05 11:49
15F：→ j2585366: 结合IR和NMR可以知道他有O=C-CH3(酮基)的官能基 11/05 11:50
16F：→ j2585366: -OH的IR吸收会比-NH的broad的多。他sharp的叙述再结合NM 11/05 16:06
17F：→ j2585366: R的叙述，就可以确认是-NH官能基 11/05 16:06
18F：推 kdjf: NH的IR比末端炔宽，但是实际宽度跟样品配置关系非常大，只能 11/06 14:11
19F：→ kdjf: 当作提示，不该当决定性证据；不过NH2产生的那个不对称双峰 11/06 14:11
20F：→ kdjf: 倒是可以看。N的出现最主要在质谱看到奇数质量。NMR OH/NH的 11/06 14:11
21F：→ kdjf: 位置完全是随机的，顶多说考试不会刻意跳太机车的位置给你， 11/06 14:11
22F：→ kdjf: 所以NMR得到的讯息只有一个可交换氢。质谱看出11个重原子， 11/06 14:11
23F：→ kdjf: 接下来12个H&位移八成是四个甲基接成两组(CH3)2C，4H如果是 11/06 14:11
24F：→ kdjf: 四组CH总原子不够用，应该是两个CH2，剩下43减掉氮14+1後剩3 11/06 14:11
25F：→ kdjf: 0=CO。最後就是这几个片段参考H的位移排列组合，需要的话再 11/06 14:11
26F：→ kdjf: 考虑反应机构凑结构 11/06 14:11
27F：→ PhoenixX: 感谢楼上K大跟J大的解说，受益匪浅。 11/07 21:47
28F：推 litte125: QQ 不知道烯跟氨会加成 11/08 13:43
29F：→ faniour: 这个不是单纯的烯，查一下michael addition 11/09 05:07
30F：→ faniour: 然後这个反应用来做TEMPO或LTMP 11/09 05:11
31F：推 litte125: ! 感谢f大提点 11/09 08:38
32F：推 evanzxcv: 155奇数代表有一个N，搭配NMR中有一个H会在D2O中消失、I 11/12 11:54
33F：→ evanzxcv: R中3305单峰，表示是二级胺(R2NH)。IR有酮基、NMR有两个 11/12 11:54
34F：→ evanzxcv: 在酮基旁边的CH2跟四个CH3，且有对称性，这样组起来就是 11/12 11:54
35F：→ evanzxcv: triacetonamine。反应机构上面有了。CaCl2脱水用。 11/12 11:54
36F：推 evanzxcv: D2O是确认OH,NH,COOH等可交换性氢的方式，在1H NMR的样 11/12 12:00
37F：→ evanzxcv: 品中加入大过量的D2O，会把上述交换成OD,ND,COOD等而使 11/12 12:00
38F：→ evanzxcv: 讯号消失 11/12 12:00
39F：推 iamlittlede: 上面神人 11/14 22:12